スタートアップで働くベストなタイミングとステージで異なる役割――Startup Career Fair 2023レポート④
2022年11月、東京都は新しいスタートアップ戦略『Global Innovation with STARTUPS』の展開を発表した。この戦略はグローバルx10、裾野拡大x10、官民協働x10で未来を切り拓く「10x10x10のイノベーションビジョン」を掲げ、スタートアップエコシステムの構築に全力で取り組む姿勢を打ち出している。
これを受け、東京都とスタートアップエコシステム協会はスタートアップでのキャリアに関心のある人材と、人材採用に関心のあるスタートアップが一堂に会する「STARTUP Career Fair 2023」（1/27〜28）を開催した。
同フェアでは採用に向けたピッチが行われると共に、スタートアップで「はたらく」ことの意義やメリット、デメリットなどを有識者たちが議論するセッションを実施。TOMORUBAでは、各セッションの様子をレポートしていく。第4弾となる本記事では、『スタートアップで働くベストタイミングとは？』をテーマにしたセッションを取り上げる。
＜登壇者＞
■岡本杏莉 氏／株式会社アンドパッド 法務部長兼アライアンス推進部長
■鈴木歩 氏／株式会社ココナラ 代表取締役CEO
■岡田寿代 氏／株式会社heart relation CDO
＜モデレーター＞
■湯浅エレム秀和 氏／グロービスキャピタルパートナーズ株式会社 パートナー
スタートアップで活躍する登壇者が「転職したタイミング」とは
まず登壇者の自己紹介のかわりに、それぞれスタートアップにどのタイミングでジョインしたかについて話し合われた。アンドパッドの岡本氏は弁護士として大手の弁護士事務所に所属するところからファーストキャリアをスタートさせており、留学先のロウスクールがシリコンバレーにあったことから、「スタートアップに関わることが当然」「優秀な人材ほどスタートアップに勤める」というカルチャーに影響を受けたという。岡本氏はシリコンバレーで経験したカルチャーショックをきっかけに日本への帰国後はメルカリに入社し、2021年からはアンドパッドへ転職し現職に至る、という経緯を説明した。
▲アンドパッド 岡本氏
続いてマイクをとったココナラの鈴木氏は、大学卒業後にリクルートへ入社し、10年勤めた後に初めての転職先としてココナラを選び、その後CEOに就任している。転職自体は一度だけだが、異動が活発なリクルートのカルチャーのおかげで社内でのジョブチェンジは何度も経験することができたという。鈴木氏はリクルートでさまざまな部署に関わる中で「事業に関わりたい」という願望が出てきたところ、ココナラからスカウトを受けて転職を決意した、とこれまでのキャリアを語った。
heart relationの岡田氏は、サイバーエージェントで広告事業に配属されたところからキャリアをスタートさせた。もともと、結婚・出産といった人生の節目までに「自分で会社を作る経験をしたい」と考えており、そのために必要な経験が積める会社はどこだろうと考えた結果サイバーエージェントを選んだという。
リクルート同様に異動が活発だったサイバーエージェントで、岡田氏は3年目から子会社のメディア事業の社長に抜擢されるが、やはり「人から引き継いだ事業よりもゼロイチで事業を立ち上げたい」という気持ちから子会社の社長を退任し、広告領域で新会社を立ち上げ海外事業の経験を重ねた。その後、heart relationに勤める友人から声をかけられたことで「大企業の名前に守られず、ベンチャーの環境で成長したい」と思い立ち転職、現職に至った。
モデレーターの湯浅氏が「ここまでやり切ったら転職するという線引きはあったのか？」と質問すると、サイバーエージェントで当時最年少の執行役員だった岡田氏は「取締役になりたい気持ちもあったが、『何者になるか』よりも『自分の人生が楽しいと思えるか』を優先したことが転職のきっかけになった」と語った。
同じく、転職タイミングの理由について問われた鈴木氏は「流されるままに転職したので、タイミングが遅かったのか早かったのかはわからない」と言いつつ「ミッションをベースにやりたいかどうかを判断しているので、ココナラのミッションが一番面白いと思えた。結果的に社長という立場で楽しくやれているのでベストだった」と自身の判断基準を明かした。
岡本氏は弁護士からスタートアップに転職したが、転職したときに「正直、下積み時代の激務に疲れたというのがあったので、また弁護士をやりたいとは思わなかった」と当時の胸中を吐露した。ちょうどキャリアに迷っていたタイミングで留学して弁護士以外のキャリアについて知り、自分のキャリアについても考えるきっかけになったようだ。
自身のキャリアにベストなスタートアップとどう出会うのか
次に話題は「ベストなスタートアップとどう出会うか」に移っていく。鈴木氏はココナラとの出会いについて「転職意欲はなかったが登録していた転職エージェントにせっせとスカウトを送ってくれる方がいた」ことがきっかけになり「もともと人を応援する仕事がしたいと思っていたところ、ココナラのビジョンが『一人ひとりが自分のストーリーを生きていく世の中をつくる』ということもあり通ずる部分があった」という。そうして鈴木氏はココナラに興味を持ち、創業者の南章行氏と面談したところ、4時間近く話し込み、創業者直々にオファーを受けたそうだ。
▲ココナラ 鈴木氏
一方、岡田氏は鈴木氏とは対照的にまったく転職活動をしていなかったとのことだ。「heart relationで働いていた親友からたまたま声をかけてもらって転職を考えた」という。決め手になったのは会社のステージで、当時は「ブランドとしては成長しているが、組織を引っ張る人がいない」状態だった。代表の小嶋陽菜氏と面談し、「まずはできることから」というスタンスだったが、ブランドの持つ体験を重要視するスタンスに感銘を受け「自分ならもっと事業にドライブをかけれそうだ」とイメージできたことで、転職を決めたと話す。
岡本氏が転職を検討していた2013年頃はまだ日本にスタートアップ文化が根付いておらず、スタートアップで弁護士資格のある法務担当を募集しているケースが少なかったという。そんな中、たまたま求人を見つけたメルカリは弁護士を募集していて、当時の調達額ランキングでもトップだったこともあり、入社を決意。その後、メルカリで上司だった人が独立しVCを立ち上げ、そのVCの投資第一号がアンドパッドだと知った岡本氏はちょうど転職を検討していたこともあり、アンドパッド経営陣との面談に進んだという。決め手になったのは鈴木氏や岡田氏と同じく「ミッションへの共感」で、建設業は決してなくならないインフラだが、その反面で管理がアナログであるという業界の課題を解決しようとするアンドパッドに可能性の大きさを感じたとのことだ。
スタートアップのステージによって変化する役割
これまでは「人」の側面から転職タイミングについて語ってきたが、ここから話は「企業」側の話に移っていく。創業時、シード、アーリー、ミドル、レイター、上場後など、同じスタートアップでもステージが異なれば報酬や組織、調達なども当然ながら異なる。
岡田氏がheart relationの7人目の社員として参画したときは、外部からの資金調達は受けておらず全て自己資金だった。CDO（チーフデジタルオフィサー）としてジョインし、ブランドのデジタルに関する意思決定の責任者となった。想定していたミッションはECサイトのプラットフォーム選びや店舗に実装するシステム、デジタル広告の運用だったが、蓋を開けるとポップアップイベントのディレクションや商品開発のサポートなど、デジタルの枠を超えた業務が多くなっているという。また、組織マネジメントが得意なことから、各事業部のマネジメントのサポートも担っているとのこと。
▲heart relation 岡田氏
鈴木氏がココナラに入社したのは「20人目くらいの社員だった」。入社前にココナラのサービスを分析したところ、「会社のなりたい姿と現実にまだ乖離がある」と思ったが「そのギャップに自分の介在価値がありそうだ」と魅力を感じた。オファーは「COO候補」として受けていたが、「落下傘人事はやめよう」と、まずはマーケティングマネージャーとしてジョインすることになった。将来的にCOOになる期待をされていたこともあり、プロダクトに管理会計、KPI設計を導入し、人事制度や経営企画の立ち上げなど、「組織を作ってはマネージャーをやる」を繰り返していたという。役職としては入社半年で執行役員、1年でCOOとなり、上場を目指すにあたって「事業全体を見ている人がCEOをやるのがいいだろう」という意思決定でCEOに就任するに至ったとのこと。
「落下傘人事」という言葉が出たが、これは入社してすぐ役職をつけるという意味で捉えられる。湯浅氏は入社後に役職とミッションのすり合わせがうまくいかないことは「スタートアップあるある」だと解説。「COO候補として入社して、COOになれないリスクについてどう考えたか」という問いに鈴木氏は、リクルートで未経験の領域に挑戦することは慣れていたため「心配はしていなかった」と話す。また、自身の経験から「ポジションは気にせず成果を出します」という人材と「最初からポジションに固執する」人材とでは、前者のほうが成果を出せる場合が多かったという。
岡本氏がアンドパッドに入社した2021年は、すでにシリーズCまでの資金調達を終えて従業員は250人ほどだったが、入社してから2年経ち資金調達はシリーズDまで進み、従業員の数は600人ほどまで増えた。急成長の最中で働いてみて感じたのは「大企業と違い、手を挙げた人に仕事が回ってくる」ことだったという。メルカリ在籍時にも、資金調達やIPO準備の業務に手を挙げて参加していた岡本氏は、アンドパッドでも自ら手を挙げ、手付かずだった公共政策のアライアンスや、業界団体の立ち上げを実施してきたことから「スタートアップならチャンスがめぐってくる」と実感した。
3名とも入社のステージは異なるものの、共通しているのは「入社後に役割がどんどん変わっていく」ことだ。湯浅氏は「スタートアップ転職のベストなタイミングは人によって異なる」とまとめの言葉を述べてセッションを締めくくった。
取材後記
登壇者はいずれも大企業で活躍しながらもスタートアップのキャリアを選択していた。ひと昔前までは「スタートアップは忙しくて給料が低い」というイメージがあったが、状況が変わってきていることがうかがえるセッションだった。日本が抱える生産性の低さの原因のひとつとして人材の流動性の低さが挙げられることがあるが、政府の支援を受けてスタートアップの地位が上がっていくことで、優秀な人材の良い意味での循環が促進されていくかもしれない。
（編集：眞田幸剛、取材・文：久野太一）
■連載一覧
第1回：スタートアップで「はたらく」を考える。キャリアにどのような変化をもたらすのか？――Startup Career Fair 2023レポート①
第2回：世界に挑戦するスタートアップで「はたらく」。グローバルマインドの企業にフィットした人材とは？――Startup Career Fair 2023レポート②
第3回：スタートアップではたらく「アドバンテージ」と「リスク」とは？――Startup Career Fair 2023レポート③
第4回：スタートアップで働くベストなタイミングとステージで異なる役割――Startup Career Fair 2023レポート④
